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1883年，阎锡山出生于山西五台县河边村一个亦农亦商的小地主家庭。父亲阎书堂在县城经营“吉庆长”钱铺，从事高利贷与金融投机。阎锡山自幼随父经商，14岁辍学后参与放债收息，这段经历培养了他对金钱的敏感与风险算计能力。1900年，因投机失败负债两千吊，父子被迫逃往太原，，做过伙夫、店员，尝尽世态炎凉。
1902年，阎锡山考入山西武备学堂，开启军事生涯。1904年，他获保送日本留学，先后就读振武学校与陆军士官学校。留日期间，他接触孙中山的民主革命思想，于1905年加入同盟会，并成为秘密军事组织“铁血丈夫团”成员，参与制定“南响北应”战略（即南方起义时山西策应）。这一阶段，阎锡山兼具革命理想与实用主义倾向：既接受革命洗礼，又刻意结交清廷权贵子弟（如姚鸿法），为其未来政治投机埋下伏笔。
1911 年，中国大地爆发了辛亥革命，这场革命如汹涌的浪潮，席卷全国，冲击着清王朝的统治。山西作为北方的重要省份，也在这场变革中迎来了重大转折。阎锡山时任新军第86标标统，掌握部分兵权。然而，据其表侄张瑞生回忆，起义当日阎锡山“带亲信躲于树丛观望”，待起义军攻占巡抚署后，方率部“跟进邀功”。这种骑墙态度贯穿其政治生涯。
起义成功后，阎锡山通过武力威胁操控选举：其亲信张树帜持枪跳上议会主席台，胁迫议员推举其为山西都督。这一戏剧性场景成为其权术的经典写照。随后，他迅速整编军队，扼守娘子关等要地，并派人与清廷、革命军双向联络，试图左右逢源。孙中山曾高度评价山西起义对南北格局的影响，称其“断绝南北交通，天下事未可知也”，这为阎锡山积累了重要政治资本。
袁世凯掌权后，对革命党人出身的阎锡山心存忌惮。为求自保，阎锡山展开系列政治操弄：将父亲阎书堂送至北京长住，向袁表“忠诚”；重金收买袁氏亲信董崇仁（与袁结拜兄弟），并通过其疏通关系；公开支持袁世凯称帝，连发三封效忠电报，甚至出资赞助“筹安会”。阎锡山公开支持称帝，获封“一等侯”，稳住山西地位。
1913年“二次革命”失败后，袁世凯清洗地方军阀，唯独阎锡山因“表现恭顺”得以留任山西都督。他进一步推行“三不二要主义”（不入党、不问外省事、不为私利出兵；服从中央、保境安民），成功将山西包装为“中立区”，避免卷入军阀混战。袁世凯死后，他驱逐袁世凯安插的势力，夺回军政大权。
自此阎锡山开始掌握山西军政大权。